杯芳烃

杯芳烃

杯芳烃是一种由苯酚单元通过亚甲基桥连形成的大环化合物，首次由金克在1942年合成。它的结构像一个酒杯，因此得名。杯芳烃具有较高的熔点，通常在250℃以上，且在常用有机溶剂中的溶解度较小，几乎不溶于水。这种化合物因其独特的三维空腔结构，能够形成主客复合物，与环糊精、冠醚相比，杯芳烃具有更广泛的适应性，被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。‌杯芳烃的空腔大小可以通过不同的反应条件及引入适当的取代基进行调节，这使得杯芳烃在超分子化学及晶体工程方面的研究受到极大关注。例如，杯芳烃的双层式结构、分子胶囊、“俄罗斯套娃”式、“弗累斯大转轮”、纳米球状、纳米管状等结构都已有报道。此外，杯芳烃及其衍生物除了下沿的酚羟基外，还可以在上沿或下沿拥有功能化官能团，甚至桥连亚甲基也能被修饰或取代，是一种理想的多齿配体。‌杯芳烃的应用也非常广泛，包括催化、分子识别、传感、纳米技术和生物技术等领域。例如，清华大学的研究团队通过催化对映选择性跨环芳烃脱氢偶联反应，成功合成了对映体富集的固有手性杯芳烃，这类分子具有制造圆偏振发光材料的潜在应用前景。此外，杯芳烃还被用于制备高核簇化合物，如Co32核簇，这是迄今为止含钴数目最多的核簇之一。‌